A retrospectiva, conforme aplicado no desenvolvimento de software, têm raízes históricas no Projeto Retrospectivas descrito como:

"Um ritual realizado ao final de um projeto para aprender com a experiência adquirida e planejar as mudanças para o próximo esforço". [KER01]

Enquanto as Retrospectivas realizadas ao final de um projeto ainda são valiosas, o espírito das Retrospectivas deve estar imbuído em toda a continuidade do projeto, conduzido nos principais marcos do projeto: no final das iterações do projeto, nas liberações e imediatamente após a ocorrência dos principais incidentes do projeto (eventos inesperados e significativos).

Quando a prática das Retrospectivas está intimamente interligada com os processos do projeto, a saúde da equipe é constantemente monitorada, a freqüência do progresso do projeto é facilmente medida e a equipe ganha uma consciência das oportunidades de melhoria e aumento da produtividade. Surge uma relação simbiônica entre um processo de desenvolvimento evolutivo e uma Retrospectiva que suporta os diversos métodos de inspeção e de adaptação.

A iteração, o incidente, e as Retrospectivas do projeto destinam-se, em parte, a alinhar o progresso da equipe com as metas do projeto. Vários métodos podem ser usados para incitar a equipe Retrospectiva a iniciar seu trabalho de investigação coletiva, tais como suscitando estas três perguntas direcionadoras: "O que funcionou bem para nós durante a última iteração (ou projeto, etc.)?", "O que não funcionou bem para nós durante a última iteração (ou projeto, etc.)?" e "O que devemos fazer de forma diferente, ou quais melhorias deveremos realizar na nossa próxima iteração (ou projeto, etc.)".

Espera-se que as perguntas gerem ações que irão ajudar a equipe na priorização das melhorias sugeridas para o projeto, a serem implementadas no ciclo subseqüente. Além das questões de investigação acima mencionadas, uma Retrospectiva deve incluir medidas que assegurem a estrutura para o foco e o trabalho resultante da equipe.

Uma retrospectiva eficazmente facilitada irá criar um ambiente favorável para várias práticas de inspeção e de adaptação. Os métodos de inspeção e de adaptação são mecanismos de controle do projeto que assumem, e respondem à existência de complexidade, imprevisibilidade, e a constante mudança. Praticados no âmbito de uma Retrospectiva, os métodos de inspeção e adaptação produzem um ciclo de feedback no qual a flexibilidade, a capacidade de resposta, e a confiabilidade são realizadas.

A mera execução das Retrospectivas torna-se insuficiente se não existir um compromisso organizacional para uma cultura de trabalho colaborativo. O sucesso das Retrospectivas é diretamente proporcional, e necessariamente dependente, de um ambiente que gere equipes altamente motivadas e realizadoras (não o indivíduo), cultive uma comunicação aberta e freqüente, e um próspero senso de dedicação à comunidade da equipe. As Retrospectivas encarnam o espírito de colaboração em equipe e da auto-reflexão, oferecendo um ambiente, no qual, as equipes são incentivadas a fornecer feedback e identificar as lições aprendidas [DER06]. Os aspectos de composição da equipe são fundamentais no suporte à natureza altamente colaborativa das Retrospectivas, permitindo que a equipe obtenha conhecimentos para melhorar os processos do projeto.

Os participantes que estão no âmbito de uma Retrospectiva constituem mais do que um "grupo de trabalho". Os participantes devem ser vistos como "um pequeno grupo de pessoas com habilidades complementares que estão empenhadas num objetivo comum, em metas de desempenho e na abordagem de que eles sejam mutuamente responsáveis" [KAT93].

Os participantes devem ser indivíduos que representam grupos multifuncionais, envolvidos no período do projeto ou no incidente de projeto para o qual a Retrospectiva será conduzida. O tamanho da equipe é importante, para o ambiente rigorosamente participativo da Retrospectiva pode ser difícil de conseguir um grande grupo (25 ou mais indivíduos), e um período com duração fixa no qual a retrospectiva será conduzida. Inversamente, um pequeno grupo de participantes, que é representado pelos grupos funcionais adequados, irá limitar os benefícios e a produtividade da colaboração e da auto-organização da equipe. Embora uma Retrospectiva alcance resultados produtivos pela atualização da responsabilidade e auto-organização da equipe, opondo a tradicional autoridade de imposição, o trabalho realizado em uma Retrospectiva, envolvendo os membros de grupos multifuncionais, exige a presença de um facilitador designado.

O indivíduo que for designado para assumir o papel de facilitador, ou dirigente da Retrospectiva, deve possuir habilidades fundamentais de uma abordagem de gestão facilitadora:

"Um facilitador é um indivíduo que permite aos grupos e as organizações trabalhar de forma mais eficaz, para colaborar e alcançar sinergia. Ela ou ele é um 'conteúdo neutro' um participante que, pelo fato de não tomar partido ou manifestar ou defender um ponto de vista durante a reunião, pode defender procedimentos eqüitativos, abertos e inclusivos para realizar o trabalho do grupo. Um facilitador também pode ser um guia de aprendizagem ou diálogo para ajudar um grupo a fazer uma reflexão profunda sobre os seus pressupostos, crenças e valores, bem como sobre os seus processos sistêmicos e contexto" [KAN96].

É esperado que o facilitador permita aos participantes exercerem um sentimento de posse no modo operacional de pensamento, agir no sentido de remover obstáculos ao esforço da equipe para alcançar as metas almejadas, promover um ambiente de confiança e próspera colaboração, e apoiar a equipe de forma a permitir que ela alcance o seu melhor raciocínio. Em última análise, o facilitador foca na gestão do formato da Retrospectiva, enquanto os participantes aprimoram suas habilidades na gestão do conteúdo da Retrospectiva e na manutenção de uma dinâmica de grupo participativa de alto desempenho.